Nucleophile aromatische Substitutionen, VI. Katalytische Arylierung der Chloraromaten

Abstract Die Chlorwasserstoff‐Abspaltung aus Arylchloriden unter Bildung von Arinen vollzieht sich mit Lithium‐piperidid oder ‐pyrrolidid wesentlich rascher als mit Phenyl‐lithium, obwohl letzteres die stärkere Base ist. Diese Diskrepanz zwischen Reaktionsgeschwindigkeit und Basizität ermöglicht es, die langsame Bildung von ArAr′ aus ArCl und ArLi durch bescheidene Zusätze sekundärer Amine erheblich zu beschleunigen . Neben der präparativen Bedeutung ermöglicht die Amin‐Katalyse einen Nachweis des Eliminierungsweges der nucleophilen Substitution.