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Beobachtungen zum Mechanismus der Nenitzescu‐Reaktion Synthese von 6‐Hydroxy‐indol‐Derivaten
Author(s) -
Kuckländer Uwe,
Hühnermann Waltraud
Publication year - 1979
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19793120609
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Die Umsetzung von p‐Benzochinon (1) mit 13 substituierten β‐Arylaminocrotonestern 2 in Propionsäure führte einheitlich zu den 6‐Hydroxyindolen 5 . Als Begleitprodukte werden isoliert: 5‐Hydroxy‐indol‐Derivate 3 , 5‐Acyloxy‐4‐hydroxy‐indol‐Abkömmlinge 4 und als neuartige Reaktionsprodukte Arylamino‐benzofurane 6 , deren Struktur mit chemischen und spektroskopischen Methoden bewiesen wird. Der Reaktionsverlauf bei der 6‐Hydroxy‐indol‐Bildung wird an Hand der Ergebnisse diskutiert.