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Die Farbreaktion des Diäthylstilböstrols mit Vanillin
Author(s) -
Auterhoff H.,
Riethmüller H.J.
Publication year - 1972
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19723050514
Subject(s) - chemistry , vanillin , medicinal chemistry , organic chemistry
Abstract Die Farbreaktion, die Diäthylstilböstrol ( I ) mit Vanillin in Essigsäure‐Salzsäure mit Chloramin T gibt, wurde untersucht und eine Reihe von Zwischenstufen isoliert. I geht bei der Oxidation über das Diäthylstilbenchinon II in Isodienöstrol (III) über, für das die Z,Z‐Konfiguration bewiesen wurde. III gibt beim Erhitzen mit Essigsäure‐Salzsäure als Hauptprodukt das Indenderivat V, nebenbei das Indenderivat VI. Setzt man V mit Vanillin in Essigsäure‐Salzsäure um, so entsteht die Leukoform des Triphenylmethanderivates VII, das bei Oxidation die blaue chinoide Oxoniumform bzw. das entsprechende Carboniumsalz VIII gibt.