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Anwendungen der Katalyse mit N‐heterocyclischen Carbenen in Totalsynthesen
Author(s) -
Izquierdo Javier,
Hutson Gerri E.,
Cohen Daniel T.,
Scheidt Karl A.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201203704
Subject(s) - chemistry , umpolung , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , nucleophile
Abstract Katalytische Umwandlungen mit N‐heterocyclischen Carbenen (NHCs) haben sich als effiziente Ansätze zum Aufbau komplexer Moleküle erwiesen. Seit der Veröffentlichung von Stetter 1975 zur Totalsynthese von cis‐Jasmon und Dihydrojasmon durch Carbenkatalyse hat sich die Anwendung von NHCs in der Totalsynthese, insbesondere in den letzten zehn Jahren, schnell verbreitet. Dieser Aufschwung ist zweifellos die Folge neuerer Entwicklungen bei NHC‐katalysierten Reaktionen, einschließlich der neuen Benzoin‐, Stetter‐, Homoenolat‐ und Aroylierungsprozesse. Die Umwandlungen ermöglichen ebenso typische wie auf Umpolung beruhende Bindungsbildungen und sind bereits als Schlüsselschritte in mehreren neuen Totalsynthesen aufgetreten. Dieser Kurzaufsatz beschreibt diese neuen Arbeiten und zeigt die verstärkten Einsatzmöglichkeiten der Carbenkatalyse in der Totalsynthese auf.