Enantioselective CC Bond Formation as a Result of the Oriented Prochirality of an Achiral Aldehyde at the Single‐Crystal Face upon Treatment with a Dialkyl Zinc Vapor | Zendy

Kawasaki Tsuneomi | Zendy; Kamimura Sayaka | Zendy; Amihara Ai | Zendy; Suzuki Kenta | Zendy; Soai Kenso | Zendy

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Enantioselective CC Bond Formation as a Result of the Oriented Prochirality of an Achiral Aldehyde at the Single‐Crystal Face upon Treatment with a Dialkyl Zinc Vapor

Author(s) -

Kawasaki Tsuneomi,

Kamimura Sayaka,

Amihara Ai,

Suzuki Kenta,

Soai Kenso

Publication year - 2011

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201102031

Subject(s) - aldehyde , enantioselective synthesis , zinc , chemistry , single crystal , crystal (programming language) , organic chemistry , crystallography , catalysis , computer science , programming language

Zeig deine beste Seite : Bei einem achiralen Pyrimidin‐5‐carbaldehyd, der einen achiralen Kristall ( ${{{\rm P}\bar 1}}$ ) mit enantiotopen (001)‐ und ( ${{00\bar 1}}$ )‐Seiten bildet, addiert sich i Pr 2 Zn enantioselektiv an die einzelne exponierte enantiotope Oberfläche unter Bildung hoch enantiomerenangereicherter sekundärer S ‐ und R ‐Alkohole (siehe Schema). Die Absolutkonfiguration des Alkoholprodukts korreliert mit der Ausrichtung des prochiralen Aldehyds im achiralen Kristallgitter.

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