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Discovery of Stabilized Bisiodonium Salts as Intermediates in the Carbon–Carbon Bond Formation of Alkynes
Author(s) -
Dohi Toshifumi,
Kato Daishi,
Hyodo Ryo,
Yamashita Daisuke,
Shiro Motoo,
Kita Yasuyuki
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201007640
Subject(s) - chemistry , carbon fibers , materials science , composite material , composite number
Wege zu Spirocyclen : Die pseudocyclischen Bisiodoniumsalze 1 , die durch eine sekundäre Wechselwirkung (eine I III ⋅⋅⋅O⋅⋅⋅I III ‐Pseudoverbrückung; eingekreist) stabilisiert sind, entstehen durch C‐C‐Verknüpfung von Arylalkinen mit einem oxoverbrückten hypervalenten Iodreagens. Den Nutzen der Salze 1 belegt ihre leichte Umwandlung in funktionalisierte Spirocyclen durch Behandlung mit einem Nucleophil.