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The Vinyl Moiety as a Handle for Regiocontrol in the Preparation of Unsymmetrical 2,3‐Aliphatic‐Substituted Indoles and Pyrroles
Author(s) -
Huestis Malcolm P.,
Chan Lina,
Stuart David R.,
Fagnou Keith
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201006381
Subject(s) - moiety , pyrrole , chemistry , stereochemistry , organic chemistry , combinatorial chemistry
Mit einem Rhodiumkatalysator gelingt die regioselektive oxidative Kupplung von Eninen mit N ‐Arylharnstoffen (X=NR 2 ) und N ‐Vinylacetamiden (X=C(O)Me) unter Bildung der jeweiligen 2‐Alkenylindole und 2‐Alkenylpyrrole in guten Ausbeuten. Eine einfache Hydrierung ergibt die aliphatisch an der C2/C3‐Position substituierten Indole bzw. Pyrrole (siehe Schema).