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Synthesis of Trifluoromethyl‐Substituted Proline Analogues as 19 F NMR Labels for Peptides in the Polyproline II Conformation
Author(s) -
Mykhailiuk Pavel K.,
Afonin Sergii,
Palamarchuk Gennady V.,
Shishkin Oleg V.,
Ulrich Anne S.,
Komarov Igor V.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801022
Subject(s) - polyproline helix , chemistry , stereochemistry , nuclear magnetic resonance spectroscopy , peptide , biochemistry
Und der Gewinner ist … Die Familie der 19 ‐F‐NMR‐Marker wurde um eine weitere CF 3 ‐substituierte Aminosäure, CF 3 MePro (siehe Struktur), erweitert, die sich besonders gut für die Untersuchung prolinreicher Peptide eignet. CF 3 MePro wurde sorgfältig entworfen und aus einer Reihe synthetisierter Isomere anhand strenger Kriterien ausgewählt: So sollte es stabil, nicht racemisierbar, konformativ unflexibel und kompatibel mit der Festphasenpeptidsynthese sein.