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Eine chemische Denksportaufgabe: die Totalsynthese von Gelsemin
Author(s) -
Lin Hong,
Danishefsky Samuel J.
Publication year - 2003
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200390018
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Abstract Die Totalsynthese von Gelsemin und 21‐Oxogelsemin ist auf mehreren Wegen möglich. In diesem Aufsatz werden die zentralen Elemente der unterschiedlichen Synthesestrategien zusammengefasst und die Ansätze zum Aufbau des Bicyclo[3.2.1]octan‐Kerns, zur Einführung des quartären Brückenkopf‐Kohlenstoffatoms C20 bei der Bildung der Pyrrolidineinheit, zum Aufbau des Oxindol‐Rests und zum Ringschluss des Tetrahydropyranrings diskutiert.