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Elektrophile Agentien ‐ neue Entwicklungen und präparative Anwendungen
Author(s) -
Effenberger Franz
Publication year - 1980
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19800920304
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Zu den bekanntesten elektrophilen Agentien gehören Protonensäuren und Verbindungen, die Atome mit Elektronensextett enthalten. Ein Ziel der Forschung ist die Entwicklung neuer elektrophiler Agentien mit größerer Reaktivität einerseits und höherer Selektivität andererseits, um auf den Zusatz von Elektronenacceptoren („Friedel‐Crafts‐Katalysatoren”) möglichst weitgehend verzichten und das Isomerenverhältnis bei Reaktionen ambivalenter Verbindungen beeinflussen zu können. Verbindungen mit „Super‐Austrittsgruppen” wie Trifluormethansulfonat und Fluorosulfat erwiesen sich als sehr vorteilhaft, denn ihre Polarisierung oder Dissoziation reicht auch in Abwesenheit von Friedel‐Crafts‐Katalysatoren für viele Reaktionen aus. Auch Heterocyclen, z. B. Pyridone und Imidazole, sind als Austrittsgruppen geeignet; Agentien mit diesen Austrittsgruppen zeichnen sich besonders durch ihre hohe Selektivität aus.