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Total Synthesis of Nominal Diazonamides—Part 1: Convergent Preparation of the Structure Proposed for (−)‐Diazonamide A
Author(s) -
Li Jing,
Jeong Susan,
Esser Lothar,
Harran Patrick G.
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20011217)113:24<4901::aid-ange4901>3.0.co;2-0
Subject(s) - aminal , stereochemistry , chemistry , total synthesis
Einer genauen Prüfung konnte sie nicht standhalten , die ursprünglich dem antimitotisch wirksamen Naturstoff (−)‐Diazonamid A 1 zugeordnete Struktur. Das durch eine konvergente, stereokontrollierte Totalsynthese erhaltene Produkt zeigt andere physikalische und spektroskopische Eigenschaften als eine natürliche Probe. Neuinterpretationen publizierter Daten und neue Erkenntnisse lassen nun den Schluss zu, dass Diazonamid A tatsächlich die Struktur 2 mit einer Aminal‐Einheit und einer ( S )‐ α ‐Hydroxyisovaleriansäure‐Seitenkette hat. Erfreulicherweise erwies sich ein Kongener von 2 mit einer C11‐Acetal‐Einheit als biologisch ähnlich aktiv wie der Naturstoff.