Highly Enantioselective Copper–Phosphoramidite Catalyzed Kinetic Resolution of Chiral 2‐Cyclohexenones | Zendy

Naasz Robert | Zendy; Arnold Leggy A. | Zendy; Minnaard Adriaan J. | Zendy; Feringa Ben L. | Zendy

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Highly Enantioselective Copper–Phosphoramidite Catalyzed Kinetic Resolution of Chiral 2‐Cyclohexenones

Author(s) -

Naasz Robert,

Arnold Leggy A.,

Minnaard Adriaan J.,

Feringa Ben L.

Publication year - 2001

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/1521-3757(20010302)113:5<953::aid-ange953>3.0.co;2-4

Subject(s) - phosphoramidite , enantioselective synthesis , kinetic resolution , chemistry , catalysis , copper , combinatorial chemistry , organic chemistry , dna , biochemistry , oligonucleotide

Substituierte 2‐Cyclohexenone in Multigramm‐Mengen : Diese wichtigen Synthesebausteine, z. B. ( R )‐ 1 , können mit dem chiralen Kupfer‐Phosphoramidit‐Komplex [Cu(OTf) 2 L*] als hocheffizientem Katalysator für die kinetische Racematspaltung enantiomerenrein erhalten werden (>99 % ee bei 52 % Umsatz, Selektivität S >200). Am Beispiel von 5‐Methyl‐2‐cyclohexenon wurde die Trennung im Multigramm‐Maßstab demonstriert.

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