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Iron‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective Carbolithiation of Alkynes
Author(s) -
Hojo Makoto,
Murakami Yoshio,
Aihara Hidenori,
Sakuragi Rie,
Baba Yu,
Hosomi Akira
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010202)113:3<641::aid-ange641>3.0.co;2-v
Subject(s) - stereoselectivity , chemistry , medicinal chemistry , alkene , catalysis , stereochemistry , organic chemistry
Katalytische Mengen günstiger Eisen( III )‐Salze lassen bei der Reaktion von 3‐Pentinylethern mit Butyllithium bei −20°C in Toluol die ( E )‐4‐Methyl‐3‐octenylether in hohen Ausbeuten und ohne die sonst zu erwartenden Nebenreaktionen entstehen. Eine anschließende Addition von Elektrophilen (E + , siehe Schema; acac = Acetylacetonat) liefert stereochemisch definierte tetrasubstituierte Alkene.