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Reexamination of the Evidence for Solvent‐Induced Intramolecular Electrophilic Catalysis by a cis Vicinal Hydroxyl Group in Ribonucleoside Phosphorylation Reactions
Author(s) -
Cullis Paul M.,
Harger Martin J. P.,
Lee Michael
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20001201)112:23<4415::aid-ange4415>3.0.co;2-u
Subject(s) - chemistry , electrophile , intramolecular force , stereochemistry , ribonucleoside , vicinal , leaving group , catalysis , medicinal chemistry , organic chemistry , rna , biochemistry , gene
Die vicinale Hydroxygruppe beschleunigt durch Bildung der reaktiven, diastereomeren 2′,3′‐Nucleosid‐Phosphodichloridate 2 a / b die zweite Stufe der Reaktionssequenz, die zu den 2′‐ und 3′‐Dialkylphosphaten 3 und 4 führt. Es gibt – entgegen einem kürzlich vorgeschlagenen Mechanismus – keinen Hinweis auf eine elektrophile Katalyse bei acyclischen Phosphodichloridaten.
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