Premium
Enantioselective Synthesis of 4‐Unsubstituted 3‐Alkoxy‐ and 3‐Aminoazetidin‐2‐ones from Formaldehyde N , N ‐Dialkylhydrazones
Author(s) -
Fernández Rosario,
Ferrete Ana,
Lassaletta José M.,
Llera José M.,
Monge Angeles
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000818)112:16<3015::aid-ange3015>3.0.co;2-h
Subject(s) - ketene , enantioselective synthesis , chemistry , hydrazone , stereochemistry , cycloaddition , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Eine Doppelrolle spielen chirale, aus L ‐Prolin oder D ‐Mannit erhaltene Amine: Sie fungieren als Schutzgruppe und als chirale Hilfsgruppe bei der [2+2]‐Cycloaddition von Formaldehydhydrazonen wie 1 an Ketene. Diese Strategie, die auf der Stabilität der Hydrazone aufbaut und eine neue oxidative Spaltung von Hydraziden nutzt, ermöglicht eine kurze Route zu enantiomerenreinen 4‐unsubstituierten 3‐Alkoxy‐ und 3‐Aminoazetidinonen (siehe Schema). MMPP=Magnesiummonoperoxyphthalat; X=OBn, N(CO 2 Bn)Bn; Bn=Benzyl.