Eine spontane Fragmentierung – vom Criegee‐Zwitterion zur „eingeschnürten”︁ Möbius‐Aromatizität

Extrem schnell ist die über den eingeschnürten Übergangszustand 1 verlaufende Fragmentierung der aus Formaldehyd‐ O ‐oxid und Dreiringketonen erhaltenen Spiroozonide, die bereits bei −90°C zu Kohlendioxid, Alken/Alkin und Formaldehyd zerfallen (rechts im Bild ist die Topologie der Struktur von 1 gezeigt). Der Mechanismus ist im Einklang mit den Regeln für den stereochemischen Verlauf eingeschnürter Reaktionen.