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Chemical composition, phenolic compounds and antioxidant activity from the leaves of Simaba ferruginea The study with the leaves of S. ferruginea resulted in the isolation of ellagic acid and quercitrin and an excellent antioxidante action. Introdução Simaba ferruginea A. St.-Hill (Simaroubaceae) conhecida popularmente como “calunga”, “calunga ferruginea” e “féo da terra”, é endemica, nativa do cerrado brasileiro e empregada na medicina popular no tratamento de úlceras gástricas, febre, diarréia, reumatismo 1 . Espécies da família Simaroubaceae são constituídas principalmente por quassinoides, alcaloides, flavonoides, triterpenos, cumarinas, antraquinonas e esteroides. Apresentam atividades farmacológicas, incluindo, antimalárica, antiúlcera, anti-inflamatória, antitumoral, antiviral e inseticida2. O presente trabalho relata a composição química, os teores de fenóis totais (FT) e atividade antioxidante (AA) das folhas de S. ferruginea. Resultados e Discussão As folhas secas (1381 g) foram submetidas à maceração com etanol obtendo-se 389 g de extrato etanólico (EEF). Uma alíquota de 200 g do EEF foi suspensa em MeOH/H2O (1:1) e submetida a uma partição, resultando nas frações hexânica (Hex, 40 g), diclorometano (DCM, 4 g), acetato de etila (AcOEt, 109 g) e aquosa (Aqu, 47 g). Houve a formação de um precipitado (ppt1) na interfase da fases Hex e hidroalcoólica, sendo suspenso em MeOH obtendo-se o sobrenadante (S2, 2,1 g) e o ppt2, que foi identificado como ácido elágico (1, 1,5 g). O S2 foi submetido a fracionamento em coluna de gel de sílica eluída com CHCl3/MeOH e Sephadex LH-20, eluída com MeOH resultando no isolamento da quercitrina (2, 50 mg). As estruturas de 1 e 2 (Figura 1) foram identificadas por análise de RMN de 1 H e 13 C e comparação com a literatura. O espectro de RMN de 1 H de 1 mostrou um único sinal em H 7,46 (1H, s) atribuído a H-5 e H-5’. O espectro de RMN de 13 C apresentou sete sinais. O sinal em C 110,4 foi atribuído aos carbonos metínicos C-5 e C-5’ e os demais sinais tratam-se de carbonos não hidrogenados. Os espectros de RMN de 1 H e de 13 C do composto 2 mostraram sinais característicos de flavonol glicosídico. Os dupletos em H 6,14 e 6,30 (J=2,1 Hz) são atribuídos a H-6 e H-8 do anel A. Os sinais em H 7,29 (d, J=2,4 Hz), 7,25 (dd, J=2,4 Hz e 8,4 Hz), 6,86 (d, J=8,4 Hz) são referentes aos H-2’, H-6’, H5’ do anel B. O dupleto em H 5,30 (J=1,4 Hz; c 103,5) é referente ao hidrogênio anomérico e o dupleto em H 0,90 (J=6,1 Hz; c 17,6) corresponde ao hidrogênio metílico e indicam a presença da unidade α-L-ramnosídica.

COMPOSIÇÃO QUÍMICA, FENÓIS TOTAIS E ATIVIDADE ANTIOXIDANTE DAS FOLHAS DE Simaba ferruginea