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Wir haben kürzlich über die Isolierung von posi­ tionsisomeren Monoenfettsäuren aus menschlichem De­ potfett ber i chtet2. Bei der Fraktionierung der Me­ thylester nach der Kettenlänge fanden wir in der C12Fraktion einen auffällig hohen Gehalt an frans-Verbindung. Dieser Befund war an 3 verschiedenen mensch­ lichen Depotfetten reproduzierbar. Wir haben daher aus dieser Fraktion die Zraras-Verbindung isoliert und sie als 9-irarcs-Dodecensäure charakterisiert. Als Ausgangsmaterial dienten 2180 g menschliches Depotfett ($, 85 Jahre alt, Todesursache Apoplexie). Die Fettsäuremethylester (2103 g) wurden, um eine Isomerisierung zu vermeiden, durch 2-stdg. Umestern mit 5 1 5-proz. methanolischer HCl gewonnen. Diese wurden durch Destillation bei 0,5 mm Hg in einer Ringspaltkolonne nach J a n t z e n (Destillationstechnik Stage K.G., Köln, 50 cm lang, ca. 22 theor. Böden) in Fraktionen gleicher Kettenlänge zerlegt, die über die Hg-Addukte in gesättigte, einfach und mehrfach un­ gesättigte Fettsäureester getrennt wurden3-5. Die einzelnen einfach ungesättigten Fraktionen wur­ den gaschromatographisch und IR-spektrometrisch untersucht. Nach Aufnahme einer Eichkurve von Mi­ schungen aus Ölund Elaidinsäure zeigte sich, daß außer der C12-Fraktion alle Fraktionen weniger als 3% trans-isomere enthielten. (Abweichend von 1. c .6, haben wir den Quotienten aus «rarcs-Olefinund C = 0Bandengröße in Abhängigkeit von der Konzentration £962cm i __a . jr c\ aufgetragen, wobei man eine £1735 cm-1 lineare Abhängigkeit erhält.. Die C12-Fraktion dagegen zeigte ca. 60% irans-Gehalt; dieser Befund ließ sich durch Kapillar-Gaschromatographie an Golaysäulen bestätigen (63%; Butandiolsuccinat als Phase, 25 m lang, 0 0,25 mm). Die anschließende Trennung der cis]trans-Isomeren erfolgte durch partielle Hg-Adduktbildung mit einem Unterschuß an Hg-2-acetat in Methanol. Die Ketten­ länge des frarcs-Isomeren wurde durch Hydrierung mit Pd/H2 in Methanol bestimmt, die ausschließlich Laurinsäuremethylester lieferte; dieser wurde durch

Notizen: Isolierung von trans-9-Dodecensäure aus menschlichem Depotfett